Le premier pont enjambant la rivière St-François entre Windsor et Brompton (Greenlay) était de bois et a été construit en 1875. Défrayé à part égales par les 2 municipalités, ce premier pont a remplacé le traversier de M. C.E. Wurtele faisant la navette à la hauteur du présent hôtel Riverview. Lorsque le pont a été construit cet endroit fut transformé pour la baignade.

Le premier pont était d'une longueur de 450 pieds avec comme soutient deux piliers dans la rivière. Il était situé un peu plus haut que la jonction de la rivière Wattopeka et St-François près des moulins de papier. Dans la nuit du 14 mars 1898, ce pont rencontra le désastre lorsque les glaces l'emportèrent à 200 pieds de son lieu d'origine.

On décida de le brûler et d'en construire un autre, un nouveau, en acier, Celui-ci, a été construit au même endroit que le précédent par la Cie Dominion Bridge et a également été payé à parts égales par les 2 municipalités. Entre 1898 et 1900, un radeau tiré par des câbles d'acier se chargeait de faire traverser la rivière aux gens qui le désiraient.

Entre 1900 et 1915, chaque piéton payait 3 cents, le propriétaire d'un cheval tirant un véhicule 10 cents, deux chevaux 25 cents aller-retour. Les écoliers ne payaient pas. Les gardiens ont été successivement John Crossen, Green Sykes, Ned Cooney et Mike Meaghan.

Lorsqu'on décida de ne plus faire payer les gens une grande fête fut organisée. Le 1er juillet 1915, Sir Lomer Gouin, le premier ministre de la province était présent de même que plusieurs autres ministres qui étaient venus par train. Le maire de Windsor était M. Alphonse Milette.

Entre 1900 et 1974, le vieux pont a tenu bon si bien que M. Augustin Maurice, qui a reçu le contrat de démolition a été surpris de constater sa solidité même après trois quarts de siècle. Le pont actuel a été construit par la compagnie Développement Lac Mégantic et payé par le gouvernement provincial.

Il a été construit en fonction de l'autoroute Transquébécoise. La construction de ce pont a nécessité la démolition de la bâtisse appartenant à M. Gérard Boisvert, maintenant décédé.

Il semble qu'avant 1900 le pont enjambant la rivière Watopéka était situé sur le chemin de la Cie Canada Paper. En 1867, ce pont avait été signalé comme étant dangereux et dix ans plus tard, un autre a été construit quelques pieds plus hauts que le précédent. Situé quelques pieds plus bas que le pont actuel, il existe encore.

En mars 1900, le Conseil de Ville décida de modifier le cours de la rue Principale. Ainsi, un nouveau pont devait être construit 50 pieds plus hauts que le précédent. Ce pont d'une largeur de 25 pieds a été fait d'acier.

L'ancêtre du pont du Petit Canada se trouva à la hauteur de la 1ère avenue. Pendant plusieurs années, un pont étroit reliait "Le Petit Canada" à Windsor. Maintenant que "Le Petit Canada" n'existe plus, ce pont a été transporté à la hauteur de la 6ième Avenue.